こんにちは。今回からは僕が大学で学んだことの復習として書いていこうと思っています。授業の進捗度に依存しますのでまとまりの悪い記事になってしまうことがあるかもしれませんが、そのときはご了承ください。
まずはAlcohol について何回かにわけてやっていきます。今回は初回と言うことで復習がメインの話になりますが、一緒に勉強していきましょう^^
構造式
分子を表す方法はいくつかあります。その代表例としてルイス構造式とケクレ構造式、そしてそれらを組み合わせた構造式があげられます。
ここで少し注意してほしいことがあって、正式なルイス構造式についてです。多くの人がルイス構造式と言うとルイスとケクレが混合した構造式を思い浮かべるかと思うのですが、正式なルイス構造式は価電子を点で表記したものなので少し違います。大学の教科書でもここを混同していることが多いらしいです（高校以前の教科書に比べて厳しく審査されないためらしい）。けど実際ルイス構造式と書くときは混合ver. を自分も書くのであまり神経質にならなくてよいと思います。まぁ余談はこれくらいにして、上にあげたような構造式があるよというお話でした。
Alcohol の命名法
アルカンにOH基が１つの場合
次は命名法です。IUPAC名の付け方をおさらいしましょう。ちなみにIUPAC名には旧のものと新のものがあります。一応どちらも紹介しますね。図の分子を例に見ていきましょう。手順は以下の通りです。
１．OH基を含む最も長い炭素鎖を主鎖とする。
ここは基本的には簡単なパートですね。Aから順にPropane, Pentane, Cyclohexane です。迷うことがあるとしたら、同率で最も長い炭素鎖が複数見つかってしまった場合です。このときは置換基がより多い方の炭素鎖が主鎖となるんでしたね。詳しくは別の記事の発展偏で解説していますのでよかったら見てみてください。
有機化学 ～命名法～ Alkane - 京大生ケミストのつぶやき
２．OH基の番号が小さくなるように末端から位置番号を振る。
位置番号を振ります。ここで間違えると全く別の分子を伝えることになりかねないので重要なステップです。今回はAlcohol を考えているのでOH基の番号が最小になるように位置番号を振りましょう。Cについて補足説明です。Cycloの場合はOH基に結合している炭素が１番になります。次に番号を振っていくのが右回りなのか左回りなのかですが、次の置換基の番号が小さくなるように振りましょう。よってメチル基の位置をみれば今回は左回りですね。
３．主鎖の名前を-e から-ol に変える。
ここでは名前をいじっていきます。ここで旧IUPAC名と新IUPAC名が異なった形になります。まず旧IUPAC名だとAから順に1-Propanol, 2-Pentanol, Cyclohexanol となります。一方新IUPAC名だとAから順にPropan-1-ol, Pentan-2-ol, Cyclohexanol となります。慣れれば新IUPAC名の方が命名しやすいと思うのでぜひ新IUPAC名で書くようにしてみてください。CのCyclohexanol について番号はいらないのか疑問に思った方がいると思いますが、OH基が結合している炭素が１番なので、OH基が１つの場合はわざわざ位置を教えなくてもわかるため書いていません。
４．置換基の名前を位置番号とセットにして組み合わせる。
最終ステップです。最後に置換基の名前を位置番号とセットにして添えて終了です。AからPropan-1-ol, 4-Chloropentan-2-ol, 3-Methylcyclohexanol です。
他の場合
OH基が複数ある場合や不飽和アルコールについても見ていきましょう。
アルカンにOH基が２つ：ane → anediol (ex. Propan-1,2-diol)
アルカンにOH基が３つ：ane → anetriol (ex. Butan-1,2,3-triol)
炭素間２重結合：ene → enol (ex. Prop-2-en-1-ol, (Z)-2hex-2-en-1-ol)
※不飽和の場合の新IUPAC名も例みたく、-ene の前に二重結合がある位置番号を添えてもらえば大丈夫です。
さいごに
今回はここらへんで終わりにしようと思います。ほとんどが復習でしたね。基礎的な知識で重要だからこそ何度も出てくるんだと思います。ご質問・ご意見等ございましたらコメントによろしくお願いします。では^^
