こんにちは。今回はSn2 reaction で起こる立体反転について、その原理を見ていこうと思います。原理を知っていることで忘れずらくなると思うので一緒に勉強していきましょう^^
Leaving group の反対側から攻撃している
立体反転が起こる理由は簡単な話で、Nucleophile がLeaving group の反対側から炭素にアタックするためです。Nucleophile がLeaving group の方向から炭素と結合すれば立体反転は起きませんが、真反対から攻撃するために起きてしまうんですね。ではなぜ反対側から炭素に攻撃するのでしょうか。
Nucleophile がbackside attack する理由
1．Polarization
まずは炭素とleaving group の間のpolarization について説明します。炭素とleaving group のelectronegativity のギャップから電荷の偏りが生じます。具体的には炭素は部分的に正に、leaving group は部分的に負に帯電します。ゆえに炭素はelectron poor な状態であるのです。そしてnucleophile はelectron rich ですからelctron poor な炭素めがけて攻撃しに行くのです。
2．Electron density & Anti bonding
次にC-Lv(Leaving group) が切断されC-Nu(Nucleophile) が生成されるメカニズムを見ていきます。初めに概要を説明するとNuclephile のelectrion density によってanti C-Lv bond を壊す効率的な方法がNucleophile によるbackside attack ということらしいです。（正直自分もまだ勉強中でantibonding C-Lv orbital やそれがどう結合の分裂にかかわってくるのかしっかり理解できていません(>_<;)。なので教科書の不自然な和訳とそれに対する自分なりの解釈で話そうと思います。）教科書を読んでいる感じ、Nu のelectron density がantibonding C-Lv orbital を埋める(fillする) ことでC-Lv が壊され、さらにC-Nu σ bond が強められるらしいです。確かにanti oribital に電子があると結合が不安定になるというのは学んだことがあるので納得はできますね。そしてantibonding C-Lv の成分のほとんどがC のLeaving group に対して反対側（Nucleophile がアタックする方向）に存在しているらしくて、ゆえにbackside attack こそが一番効率的にanti orbital を埋める方法になるらしいです。
簡単にまとめると、C-Lv bond を壊したい → C-Lv anti orbital を埋めたい → anti orbital の成分はほとんどC の反対側にある → C の反対側からアタック ということです。
さいごに
今回はSn2 reaction で大事な立体反転について勉強しました。自分自身完璧に理解できていなかったためわかりずらい文章になってしまったのは申し訳ないです。大きな間違いはないとしてもちょっとした誤りがあるかもしれませんので、そのときはご指摘お願いします m(__)m
では^^
