今回はAlkane の命名法について書いていこうとおもいます。ここが土台になるからしっかり覚えようね^^
命名するまでのステップ
命名するまでの流れをおおまかに捉えると、
1．主鎖の決定
2．位置番号の決定
3．最終決定
の3ステップで命名できる。以下で発展的な複雑な場合も含め詳しく見てみよう。
1．主鎖の決定
化合物は主鎖とそれに結合する置換基とにわけることができ、まずその主鎖を決定する。基本的には炭素が一番多く結合している炭素鎖が主鎖になる。例えば下の図の、
化合物Aでは一番長い炭素鎖は炭素数が5の鎖で、化合物Bでは炭素数７の鎖であるから。それぞれ主鎖はPentane とHeptane となる。
～発展～
ここで間違えやすい構造を見てみよう。
いつものように主鎖を決定するために炭素数を数えていくと、ともに炭素数10の炭素鎖が2つ見つかる。ではこのとき、どちらが主鎖となるのか。それは置換基がよりついている炭素鎖が主鎖になる。
今回は炭素数だけみるとAとBの2通りの取り方があるが、Aの場合置換基の数は3つなのに対しBの場合は置換基が2つである。よって置換基の数が多いAの取り方が正しいということになる。主鎖はDecaneである。
2．位置番号の決定
位置番号は置換基の場所を示すためのもので端から1, 2, 3,,, と番号を振っていく。どっちの端から番号を振っていくのかというと、番号を振っていったときに初めにくる置換基を示す番号がより小さい番号になる方である。いまいちわかりずらいと思う。百聞は一見に如かずということで例を見ていこう。
化合物Aについて、置換基の位置を表すと(3, 4) または(2, 3) です。初めにくる番号がより小さいのは青の位置番号なので青が正解です。化合物Bについても(5) または(3) なので青の位置番号が正解です。
～発展～
では少し迷いやすい構造についてみてみましょう。
まずは先ほど見た化合物です。同じように置換基の位置を番号で表すと(3, 6, 8) または(3, 5, 8) です。初めにくる番号はともに3で同じです。このときは次の番号を比べてみましょう。そうすると6 と5 です。よってより小さい番号をもつのは青ですね。よって青の方法が正解です。ここで勝手に番号の和をみたり置換基のアルファベットを判断したりしないようにしましょう^^
3．最終決定
最後のステップです。ここは置換基名を英語で書ければ簡単です（しっかり英語で名前を覚えておきましょうね^^）。もう一度化合物の構造を示します。
化合物Ａでの置換基はChloro とMethyl です。化合物ＢではMethyl だけですね。これを3-chloro, 2-methyl 、3-methyl のように位置番号とセットにしたら、アルファベット順で並べていきます。3-Chloro-2-methyl, 3-Methyl とできました。最後に主鎖の名前を付けて、Aは3-Chloro-2-methlypentane、Bは3-Methylheptaneとなります。
～発展～
下の化合物についても命名しましょう。
置換基は、3-methyl, 6-butyl, 8-methyl ですね。アルファベット順に並べて主鎖はdecane だったので、6-Butyl-3,8-methyldecane となります。
例題（発展）
この化合物を例題としてみてみましょう。ここで言ったことだけを忠実にやった方なら2通りの答えが出たはずです。2-Chloro-5-methylhexane と5-Chloro-2-methylhexane です。先に答えを言うと正しいのは前者の2-Chloro-5-methylhexane です。どのように導かれるのか一緒に見ていきましょう。
まず1．主鎖の決定ですがこれは簡単でhexane ですね。次に2. 位置番号の決定で、ここで迷うはずです。(2, 5) または(2, 5) ですがともに同じです。番号に違いがあれば小さい番号が早くくる番号が正しいと話したのですが、今回は判別ができません。このときは置換基のアルファベットが重要になります。いったん3．最終決定において2通りで命名してみましょう。2-Chloro-5-methylhexane と5-Chloro-2-methylhexane でした。このとき小さい番号が初めにくる方が正しい命名法となります。ゆえに前者になるわけです。
さいごに
Alkane の命名法をステップにわけてみてきました。位置番号の大小で決めるのかアルファベット順で決めるのか混同しやすいので復習してしっかり定着させましょう。
なにか意見・質問がありましたらコメントしてください。
では^^
